纽约黑社会老大保罗（罗伯特•德尼罗 Robert De Niro 饰）深感自己患上了心脏病，虽然体检报告并没有任何征兆，但他还是在老朋友的介绍下，找了离婚的心理医生本（比利•克里斯托 Billy Crystal 饰）治疗。 在治疗中，保罗的黑帮作风令本胆战心惊，但是这次交流却让他的焦虑症得以缓解。此后，即使遇到房事的困扰，他都会对本一吐衷肠。不过，正与未婚妻劳拉（莉莎•库卓 Lisa Kudrow 饰）度蜜月的本显然对此准备不足。警方发现了医生与黑帮的关系，派他做卧底。与此同时，保罗也钦点他作为私人医生
菲比和瑞秋的公寓已经修复完毕，菲比搬回了公寓，瑞秋继续和乔伊住在一起。乔伊在《Days of Our Lives》剧组里得到了一个角色。就在钱德勒和摩妮卡的婚礼前一夜，钱德勒突然临阵畏缩，逃走躲了起来。他走了之后，菲比在卫生间找了一支显示有孕的验孕棒，从而断定摩妮卡有了身孕。菲比和罗斯在办公室找到了躲藏起来的钱德勒并说服他回来，回来后他听到了菲比与瑞秋的窃窃私语——摩妮卡怀孕了！最后钱德勒和摩妮卡顺利完婚，但摩妮卡却说自己并没有怀孕时。那么，怀孕的人难道是瑞秋吗？
